Par une journée nuageuse dans la forêt de cent acres, Winnie l'ourson remarque que son ami Bourriquet est triste et assis seul sous un arbre. Avec son cœur doux, Pooh s'approche et demande ce qui ne va pas. Bourriquet, à sa manière mélancolique, explique qu'il a encore perdu sa queue et que cela l'a laissé très découragé. Winnie l'ourson, toujours optimiste, décide qu'ils doivent trouver une solution ensemble. Avec l'aide de leurs amis, comme Tigrou et Porcinet, ils organisent une recherche amusante de la queue perdue, montrant à Bourriquet que même dans les moments les plus sombres, l'amitié et le plaisir peuvent ramener la joie au cœur.
